Rys Historyczny
Parafia św. Anny w Barczewie to jedyna wspólnota istniejąca w tym mieście od wieków. Jej początki sięgają pierwszej połowy XIV wieku – pierwsza wzmianka o proboszczu o imieniu Henricus pochodzi z 1337 roku. Jako jednostka w sieci parafialnej, należącej do diecezji warmińskiej, podlegała analogicznym jak diecezja procesom dziejowym. W przebiegu jej historii można wyodrębnić kilka charakterystycznych faz.
Okres pierwszy stał pod znakiem tworzenia, budowy miejsc kultu (kościoła parafialnego i kompleksu klasztornego), formowania się granic.
Drugi wyróżniający się etap rozpoczął się w XVI wieku. Znamionował go bujny rozkwit instytucji kościelnych, obejmujących swym działaniem różne dziedziny życia,a wśród nich nauczanie, opiekę nad chorymi i starcami.
Kolejny okres zapoczątkował pierwszy rozbiór Polski, kiedy to parafia barczewska znalazła się pod panowaniem pruskim. Nowe władze państwowe podjęły w XIX wieku działania, mające na celu ograniczenie wpływów Kościoła katolickiego, co znalazło między innymi wyraz w przejęciu przez państwo nadzoru nad szkołami, wprowadzeniu języka niemieckiego jako obowiązkowego w nauczaniu religii itd.
Charakterystyczne dla tego okresu w dziejach parafii były problemy natury narodowościowej, które rzutowały także na życie religijne. Kasacja barczewskiego klasztoru także nie pozostała bez wpływu na religijność mieszkańców. Zabrakło tych, których sposób życia inspirował parafian do większej dojrzałości i głębi w wierze, a ich miejsce zajął zakład kamy – instytucja, która na trwałe wpisała się w krajobraz miasta. Skutki tej decyzji odczuwali kolejni proboszczowie, zwłaszcza po II wojnie światowej, kiedy to nastąpiło obniżenie dynamiki życia sakramentalnego.
I Rok 1945 stanowi cezurę, wyznaczającą następny etap w życiu barczewskiej parafii. Przez wiele kolejnych lat podejmowano wysiłek odbudowy i remontu zniszczonych kościołów. Nastąpiła też całkowita zmiana struktury ludności. Faktem ciążącym na funkcjonowaniu parafii była nieprzychylność komunistycznych władz, która przybierała różne formy i dotyczyła wielu dziedzin, zarówno bytu (odebranie własności), jak i duszpasterstwa (wyrugowanie religii ze szkół, piętrzenie trudności w organizowaniu nauczania pozaszkolnego, budowaniu miejsc kultu i w działalności charytatywnej, szykanowanie duszpasterzy i bardziej zaangażowanych wiernych). Jednym ze skutków splotu wyżej wymienionych czynników był zauważalny spadek aktywności wiernych, ograniczającej się do przyjmowania sakramentów.
W chwili obecnej parafia wkroczyła w nowy okres, charakteryzujący się powrotem do normalnej sytuacji. Pierwsze oznaki pojawiły się pod koniec lat osiemdziesiątych.
W 1987 roku miało miejsce drugie nawiedzenie przez kopię obrazu Matki Boskiej Częstochowskiej. W 1989 roku nastąpił powrót nauczania katechetycznego do szkół.